Pamaldūs Šv. Teodosijaus tėvai gyveno Vasiljevo mieste. Kai gimė jų sūnus, aštuntą dieną jam buvo suteiktas vardas, keturiasdešimtąją jie krikštijo. Tuomet palaiminti tėvai persikėlė į Kursko miestą.
Berniukas užaugo, kiekvieną dieną eidavo į bažnyčią, vengdavo vaikų žaidimų, o jo drabužiai būdavo suglebę ir užtaisyti. Teodosijus, jo prašymu, buvo atiduotas mokytojui. Vaikinas studijavo dieviškąsias knygas ir sulaukė didžiulės sėkmės.
Teodosijus buvo trylika metų, kai mirė jo tėvas. Tuo metu vaikinas tapo dar uoliau dirbantis ir kartu su savo vergais dirbo lauke. Toks elgesys motinai buvo gėda, todėl ji dažnai sumušdavo sūnų. Motina norėjo, kad Teodosijus apsirengtų geriau ir galėtų žaisti su savo bendraamžiais.
Išgirdęs apie šventas vietas, Teodosijus meldėsi Dievui, kad jas aplankytų. Į jo miestą atvyko klajūnai, eidami link Šventosios žemės. Jie pažadėjo pasiimti jaunuolį su savimi. Naktį Teodosijus slapta išėjo iš namų ir sekė klajoklius. Tačiau Dievas nenorėjo, kad Teodosijus išvyktų iš savo šalies.
Po trijų dienų motina Theodosius sužinojo, kad jos sūnus išvyko su piligrimais. Ji ėjo persekioti. Sučiupusi sūnų, motina jį sumušė, surišo, apipylė klajoklius priekaištais ir išvežė jaunuolį namo. Po dviejų dienų ji atsiejo Teodosiją, bet liepė nešioti skraistę. Kai sūnus motinai pažadėjo, kad daugiau nebebėgioja, ji leido jai pašalinti skraistę.
Teodosijus vėl pradėjo eiti į bažnyčią kiekvieną dieną. Dažnai bažnyčioje nebuvo liturgijos, nes niekas nekepė prosporos. Tada jaunuolis pats ėmėsi šio reikalo. Kolegos iš jo juokėsi, o motina įtikinėjo liautis kepti prosprorą. Teodosijus taip protingai jai atsakė apie šio reikalo svarbą, kad motina jį visus metus paliko ramybėje. Ir tada ji vėl pradėjo įtikinti sūnų, dabar maloniai, dabar mušdama. Nusivylęs jaunuolis išvyko į kitą miestą ir apsigyveno pas kunigą. Motina jį vėl rado ir sumuštą parvežė namo.
Miesto valdovas įsimylėjo Teodosiją ir padovanojo jam šviesius drabužius. Bet Teodosijus tai atidavė vargšams, ir jis apsirengė skudurais. Ponas davė kitus drabužius, o jaunuolis juos vėl davė, ir taip kelis kartus pakartojo.
Teodosijus pradėjo nešioti grandines - jis apsupo geležine grandine. Kai jis pakeitė drabužius atostogoms, kad tarp kitų jaunų vyrų tarnautų didikų šventėje, jo motina pastebėjo šią grandinę. Iš pykčio ir mušimo ji suplėšė grandines. O vaikinas nuolankiai eidavo tarnauti į šventę.
Jaunuolis pradėjo galvoti, kaip gauti vienuolio kirpimą ir pasislėpti nuo mamos. Kai motina Teodosijus išvyko į kaimą, jis išvyko į Kijevą. Pirkliai ėjo tuo pačiu keliu, o Teodosijus slapta sekė jais. Po trijų savaičių jaunuolis atvyko į Kijevą. Jis vaikščiojo po visus vienuolynus, bet niekur nepriėmė jo, matydamas prastus drabužius.
Tada Teodosijus išgirdo apie palaimintąjį Antonį, gyvenantį urve, ir puolė prie jo. Anthony, išgyvendamas Theodosiusą, išreiškė abejonę, ar jaunuolis gali ištverti visus sunkumus. Nors pats Anthony įžvalgiai pamatė, kad ateityje Theodosius ateityje čia surengs šlovingą vienuolyną. Teodosijus pažadėjo Antonijui paklusti viskam. Jis leido jaunuoliui pasilikti. Kunigas Nikonas, kuris taip pat gyveno šiame urve, tonizavo Teodosiją ir apsirengė vienuolyno drabužiais.
Atsidavęs Dievui, Teodosijus praleido dienas dirbdamas ir naktis maldoje. Anthony ir Nikonas stebėjosi jo nuolankumu ir dvasios tvirtumu. O motina tuo tarpu ieškojo Teodosijaus tiek savo mieste, tiek kaimynystėje. Ji paskelbė, kad kiekvienas, kuris pateikia savo informaciją apie Theodosius, gaus apdovanojimą. Žmonės, Kijeve matę Theodosius, pasakojo savo motinai, kaip jaunuolis ieškojo vienuolyno. Moteris nuvyko į Kijevą ir apėjo visus vienuolynus. Ji atėjo į Anthony urvą. Kai vyresnioji Anthony išėjo pas moterį, ji ilgai su juo kalbėjo, o pabaigoje paminėjo savo sūnų.Anthony liepė ateiti kitą dieną pamatyti savo sūnaus. Tačiau Teodosijus, nepaisydamas Anthony užkalbėjimų, nenorėjo matyti savo motinos. Moteris priėjo ir pradėjo pykti Anthony: „Jūs pagrobėte mano sūnų ...“ Tada Teodosijus pagaliau išėjo pas savo motiną. Ji apkabino savo sūnų, verkė ir pradėjo įkalbėti grįžti namo, nes negalėjo gyventi be jo. Ir Teodosijus paragino motiną, kad ji vienuolyne atliktų kirpimą: tada jis ją matytų kiekvieną dieną.
Motina iš pradžių nenorėjo apie tai girdėti, bet galų gale pasidavė sūnaus entuziazmams. Ji nukirpo plaukus Šv. Mikalojaus vienuolyne, ilgus metus gyveno atgailaudama ir mirė. Ji pati pasakojo vienam iš vienuolių apie Teodosijaus gyvenimą nuo vaikystės iki to laiko, kai jis atėjo į olą.
Iš pradžių oloje buvo trys vienuoliai: Anthony, Nikon ir Theodosius. Jie dažnai ateidavo pas kilnų vaikiną, pirmojo iš kunigaikščių berniukų sūnų Joną. Jaunuolis norėjo tapti vienuoliu ir taip pat įsikurti oloje. Kartą jis apsivilko turtingus drabužius, sumontavo arklį ir jojo pas senuką Anthony. Priešais olą jis sulankstė drabužius, padėjo arkliui turtingą dekoraciją ir atsisakė turtų. Jaunuolis maldavo, kad Anthony jį paslėptų. Vyresnysis įspėjo jaunimą apie tėvo pyktį. Bet vis tiek jį tonizavo ir pavadino Varlaamu.
Tada su tuo pačiu prašymu atėjo į urvą Skopets, mylimą kunigaikščio tarną. Jis buvo tonizuotas ir pavadintas Efraimu. O kunigaikštis Izyaslavas supyko dėl to, kad be jo leidimo jie tonizavo vienuolį ir jaunuolį. Princas įsakė Nikonui įtikinti naujus vienuolius grįžti namo, grasindamas kitaip užpildyti urvą ir įkalinti vienuolius.
Tada juodaodžiai susirinko vykti į kitą kraštą. Ir Izyaslavo žmona savo vyrui ėmė pasakoti, kad vienuolių pasitraukimas gresia žemei nelaimės. O princas atleido vienuoliams, leisdamas jiems sugrįžti į olą.
Tačiau boikaras Jonas, supjaustytų plaukų tėvas, pykdamas pykčiu, įsiveržė į urvą, nuplėšė vienuolio drabužius nuo sūnaus, pasipuošęs berniukiška suknele. Kadangi jaunystė Barlaamas priešinosi, tėvas liepė surišti rankas ir vedė per miestą. Sūnus pakeliui nusivilko turtingus drabužius.
Namuose „Barlaamas“ nenorėjo valgyti. Žmona bandė jį suvilioti, tačiau jis tik meldėsi ir tris dienas sėdėjo nejudėdamas. Tada tėvas pasigailėjo sūnaus ir leido jam grįžti į vienuolinį gyvenimą.
Nuo to laiko daugelis atėjo pas šventus tėvus Anthony ir Theodosius, daugelis tapo černetais. O Nikonas paliko urvą ir apsigyveno Tmutorokansky saloje. Efraimas-Skopetsas pradėjo gyventi viename iš Konstantinopolio vienuolynų, o kitas vienuolis, buvęs boheras, saloje, kuri vėliau buvo pavadinta Boyarov.
Teodosijus tapo kunigu. Tuo metu brolijoje jau buvo penkiolika žmonių, o Barlaamas buvo abatas. Antanas, mylėdamas vienatvę, iškasė olą ant kitos kalvos ir joje gyveno, niekur neišėjęs. Kai Varlaamą hegumenas perkėlė į vienuolyną Šv. Naujuoju abatu tapo Dmitrijus, Teodosijus. Brolių skaičius padidėjo, jie neturėjo pakankamai vietos urve. Tada Teodosijus prie olos pastatė bažnyčią Mergelės vardu, daugybę celių ir šią vietą apjuosė siena.
Teodosijus pasiuntė vieną vienuolį į Konstantinopolį, į Efraimą Skopję. Jis perrašė jam „Studios“ vienuolyno statutą, o Teodosijus jo vienuolyne viską sutvarkė pagal šį modelį.
Gavėnios metu Teodosijus užsidarė savo urve. Čia demonai jam daug kartų darė žalą, bet šventasis juos maldavo. Net piktosios dvasios klysta namuose, kur broliai kepė duoną. Teodosijus nuėjo į kepyklą ir praleido ten visą naktį maldoje. Po to demonai nedrįso pasirodyti. Vakarais Teodosijus apeidavo visas vienuolyno kameras: ar kas nors užsiėmęs tuščiomis kalbomis? O kitą rytą jis nurodė kaltiesiems.
Kunigaikščiai ir bojarai dažnai ateidavo į vienuolyną, išpažindavo šventąjį. Jie atnešė turtingų dovanų. Tačiau kunigaikštis Izyaslavas ypač mylėjo šventąjį Teodosiją. Kartą princas atvyko į vienuolyną popietę, kai buvo įsakyta niekam neįleisti. Vartininkas nepaleido princo, bet nuėjo pranešti abatui. Prie vartų laukė Iziaslavas. Tada pats abatas išėjo ir jį priėmė.
Barlaamas išvyko į Jeruzalę.Grįždamas jis susirgo ir mirė. Jo kūnas buvo palaidotas Teodosijaus vienuolyne. O hegumenas iš vienuolyno Šv. Dmitrijus tapo dar vienuoliu iš Teodosijaus vienuolyno - Izaijo. Nikonas grįžo į vienuolyną į Teodosiją. Hegumenas gerbė jį kaip tėvą.
Teodosijus nė vieno darbo neneigė: pats padėjo minkyti tešlą, kepti duoną. Jis nešė vandenį ir kapotas malkas. Į darbą ir bažnyčią jis atėjo anksčiau nei kiti, o vėliau nei kiti išvyko. Jis miegojo sėdėjęs ir vilkėjo apgailėtinus plaukus.
Kartą Teodosijus atėjo pas princą Izyaslavą ir vėlavo iki vėlumos. Kunigaikštis įsakė Teodosijui sugrįžti į vežimą, kad jis miegotų pakeliui. Vairuotojas, žvelgdamas į Teodosijaus drabužius, pamanė, kad jis yra skurdus vienuolis. Jis paprašė Teodosijaus atsisėsti ant žirgo, jis atsigulė į vežimą ir užmigo. Auštant abas jį pažadino. Charioteris, pabudęs, pasibaisėjo matydamas, kad visi nusilenkia prieš Teodosiją. Atvykęs į vienuolyną, abatas liepė pamaitinti vairuotoją. Pats vežėjas pasakojo apie šį atvejį broliams.
Teodosijus visus vienuolius mokė nuolankumo ir kovos su piktosiomis dvasiomis. Vieną iš vienuolių Hilarioną kiekvieną naktį priekabiavo demonai. Jis norėjo persikelti į kitą kamerą, tačiau šventasis Teodosijus neleido. Kai Hilarionas buvo išsekęs, Teodosijus jį pakrikštijo ir pažadėjo, kad demonai daugiau nepasirodys. Ir taip atsitiko.
Vieną vakarą į Theodosiusą įžengė ekonomistas ir pasakė, kad broliams nėra ko pirkti maisto. Tačiau Teodosijus patarė jam nesirūpinti rytoj. Po kurio laiko namo šeimininkė grįžo ir kalbėjo apie tą patį, o abatas atsakė tuo pačiu. Išėjus namų šeimininkui, prieš šventąjį Teodosiją pasirodė tam tikras vaikinas ir davė aukso. Tada abatas paskambino namų šeimininkei, liepė nupirkti viską, ko reikia. O vartininkas vėliau pasakė, kad tą naktį niekas į vienuolyną neįėjo.
Teodosijus meldėsi naktį, bet apsimetė kitiems, kad jis miega. Vienuolyne buvo vienuolis Damianas, kuris visame kame mėgdžiojo Teodosiją ir išgarsėjo savo šventu gyvenimu. Savo mirties lovoje jis meldėsi, kad Dievas neatskirtų jo nuo Teodosijaus kitame pasaulyje. Tada jam pasirodė angelas Hegumeno Theodosiuso pavidalu ir pasakė, kad Damiano prašymas buvo išklausytas.
Brolija tapo didesnė, o Šv. Teodosijus išplėtė vienuolyną. Kai statybų metu tvora buvo sulaužyta, į vienuolyną atėjo plėšikai. Jie norėjo apiplėšti bažnyčią. Buvo tamsi naktis. Plėšikai priėjo prie šventyklos ir išgirdo giedojimą. Jie manė, kad tarnystė dar nesibaigė, bet iš tikrųjų bažnyčioje giedojo angelai. Visą naktį plėšikai kelis kartus kreipėsi į bažnyčią, tačiau kiekvieną kartą jie matydavo šviesą ir girdėdavo giedojimą. Tada piktadariai ryto maldų metu nusprendė pulti broliją, nužudyti visus vienuolius ir pasisavinti bažnyčios turtus.
Bet jiems bėgant šventykla pakilo į orą kartu su visais joje buvusiais, kurie nieko net nepajuto. Plėšikai, matydami stebuklą, pasibaisėjo ir grįžo namo. Tuomet vadas su trimis plėšikais atėjo į Teodosiją atgailauti.
Vienas iš princo Izyaslavo berniukų matė tą patį stebuklą: iškilusią bažnyčią, kuri prieš jo akis krito ant žemės.
Kitas kareivis, besiruošiantis mūšiui, pažadėjo, kad jei laimės, vienuolynui paaukos auksą ir algą Mergelės ikonai. Tada jis pamiršo šį pažadą, bet balsas, kuris skambėjo iš Mergelės piktogramos, jam tai priminė. Jis atnešė šventąją Evangeliją kaip dovaną vienuolynui, o įžvalgusis Teodosijus apie tai sužinojo dar prieš tai, kai bajoras parodė Evangeliją.
Vienuolyne pietaujantis princas Izyaslavas stebėjosi: kodėl vienuolyno maistas skanesnis už brangius patiekalus prie princo stalo? Teodosijus paaiškino, kad vienuolyne maistas ruošiamas su malda, palaiminimu, o kunigaikščių tarnai daro viską „ginčydamiesi ir juokdamiesi“.
Jei abatas vienuolyno kamerose rado tai, kas nebuvo pagal chartiją, tada jis įmetė į krosnį. Kiti, negalėdami atlaikyti chartijos griežtumo, paliko vienuolyną. Teodosijus gedėjo ir meldėsi už juos, kol jie grįžo. Vienas vienuolis, dažnai palikęs vienuolyną, atėjo ir padėjo Teodosijui pinigų, kuriuos jis buvo įgijęs dirbdamas pasaulyje. Abatas liepė viską mesti į ugnį.Vienuolis taip pasielgė ir likusias dienas praleido vienuolyne.
Kai buvo sučiupti plėšikai, kurie apiplėšė vieną iš vienuolyno kaimų, Teodosijus liepė juos atsieti ir pamaitinti, o po to, jiems nurodęs, paleido juos ramybėje. Nuo to laiko šie piktadariai nebepastebėjo.
Teodosijus atidavė vargšams dešimtąją dalį vienuolyno turto. Kartą kunigas iš miesto atėjo į vienuolyną ir paprašė vyno liturgijai. Šventasis liepė sextonui duoti kunigui visą vyną, nieko sau nepalikdamas. Jis nepakluso iškart, nenoriai, bet tą vakarą į vienuolyną atvyko trys vežimai, kuriuose buvo korčanai su vynu.
Kartą abatas liepė atnešti ant stalo ką nors atneštą baltą duoną. Kelaras atidėjo juos kitą dieną. Tai sužinojęs, Teodosijus liepė duoną mesti į vandenį ir rūsyje paskyrė atgailą. Jis tai padarė, kai kažkas buvo padaryta be palaiminimo. Jau po Teodosijaus mirties, kai abatas Nikonas įvyko, nutiko taip. Kelaras melavo, kad neturėjo miltų gamindamas specialią baltą duoną su medumi. Tiesą sakant, jis atidėdavo miltus vėlesniam laikui. Ir kai jis ruošėsi iš jos kepti duoną, tada, pilamas ant tešlos vandens, jis atrado rupūžę, nugramzdintą vandens. Tešlą turėjau išmesti.
Dangun ėmimo dieną vienuolyne nebuvo pakankamai medinio aliejaus ikonų lempoms. Namų šeimininkė pasiūlė naudoti sėmenų aliejų. Bet inde buvo negyva pelė, o aliejus buvo pilamas. Teodosijus įdėjo viltį į Dievą, ir tą pačią dieną kai kurie žmonės į vienuolyną atnešė skardinę medinio aliejaus.
Kai kunigaikštis Izyaslavas atvyko į vienuolyną, abatas liepė paruošti kunigaikščiui vakarienę. Kelaras sakė, kad medaus nėra. Teodosijus liepė jį vėl pamatyti. Kelaras pakluso ir rado indą, pilną medaus.
Teodosijus vieną kartą demonstravo demonus iš tvarto kaimyniniame kaime, kaip ir anksčiau, iš kepyklos. Ir tada įvyko dar vienas stebuklas su miltais. Vyresnysis kepėjas sakė, kad miltų neliko, tačiau per šv. Teodosijaus maldas rado bandelę pilną.
Vienam asmeniui vizijoje buvo parodyta vieta, kur vėliau persikėlė vienuolyno broliai. Ugnies arka buvo viename gale toje vietoje, o kita - esančiame vienuolyne. Kiti naktį matė procesiją, einančią į būsimo vienuolyno vietą. Tiesą sakant, procesija buvo ne žmonės, o angelai.
Teodosijus dažnai ginčydavosi apie Kristų su žydais, norėdamas juos paversti stačiatikiais. Igumeno malda apsaugojo vienuolių turtus nuo bet kokios žalos.
Tuo metu abu kunigaikščiai ėjo į karą prieš Izyaslavą ir išvarė jį. Svjatoslavas tapo Kijevo kunigaikščiu. Atvykęs į miestą, jis pakvietė Teodosiją į šventę, tačiau jis atsisakė ir vietoje to ėmė smerkti princą neteisėtu elgesiu su savo broliu Izyaslavu. Teodosijus parašė kaltinamąjį laišką Svjatoslavui. Perskaitęs jis įsiuto. Daugelis bijojo, kad kunigaikštis įkalins Teodosiją, ir maldavo šventąjį nustoti eksponuoti, tačiau jis nesutiko. Tačiau princas, nors ir piktas, neišdrįso padaryti žalos abatui Teodosijui. Ir jis, matydamas, kad nuosprendžiu nieko nepasiekta, paliko Svjatoslavą ramybėje. Sužinojęs, kad Teodosijaus rūstybė išnyko, kunigaikštis atėjo pas jį į vienuolyną. Šventasis princą išmokė apie brolišką meilę. Ir jis prisiėmė visą kaltę savo broliui ir nenorėjo taikstytis. Bet Teodosijus klausėsi dėmesio. Abas taip pat pradėjo lankyti princą. Svyatoslavas, nepaisydamas šventųjų, nustojo pasaulietišką muziką, kai pasirodė Teodosijus. Princas džiaugėsi kaskart, kai ateidavo abatas, tačiau nenorėjo grąžinti sosto savo broliui. Vienuolyne broliai meldėsi už Izyaslavą ir Kijevo kunigaikštį.
Teodosijus planavo persikelti į naują vietą ir Mergelės vardu sukurti didelę akmeninę bažnyčią. Pats kunigaikštis Svjatoslavas pirmasis kasė žemę statyboms. Šventasis Teodosijus per savo gyvenimą šio darbo nebaigė, bažnyčia buvo baigta valdant abatui Steponui.
Daugelis šaipėsi iš apleistų Teodosijaus drabužių. Daugelis, matydami jį, klaidingai nukreipė jį ne į abatą, o į virėją. Pats Teodosijus kartais nuolankiai slėpė savo vardą nuo atėjusiųjų ir tuo pačiu padėjo visiems: kartą padėjo moteriai, kurią įžeidė teisėjas.
Šventasis Teodosijus iš anksto žinojo savo mirties dieną.Jis paskambino vienuoliams, jiems pavedė, o tada paleido ir pradėjo melstis. Po trijų dienų sunkios ligos jis surinko brolius ir liepė jai išrinkti naują abatą. Vienuoliai buvo nuliūdę. Jie išrinko Steponą bažnyčios regento abatu, Teodosijus jį palaimino ir padarė jį hegumenu. Jis vadino mirties dieną - šeštadienį.
Atėjus šeštadieniui vienuolis Teodosijus atsisveikino su verkiančia brolija. Jis liepė niekam, išskyrus pačius vienuolius, jo nelaidoti. Tuomet šventasis visus paleido ir numirė su malda ant lūpų.
Tuo metu kunigaikštis Svjatoslavas pamatė ugnies stulpą virš vienuolyno ir suprato, kad Teodosijus mirė. Bet niekas kitas to nematė. Tačiau į vienuolyną atėjo daug žmonių, tarsi stebuklingai sužinoję apie šventojo mirtį. Brolija už vartų perlą ir laukė, kol žmonės išsiskirstys. Prasidėjo lietus, žmonės pabėgo ir iškart saulė švietė. Vienuoliai palaidojo Teodosijaus kūną oloje.
Teodosijus mirė 1074 m., Gegužės 3 d.
