Tragiška dailininko Čartkovo istorija prasidėjo priešais parduotuvę Schukino kieme, kur jis pamatė vieną iš daugelio paveikslų, vaizduojančių valstiečius ar peizažus, ir, atidavęs už tai paskutinius dviejų rankų vyrą, jis jį parvežė namo. Tai seno vyro portretas azijietiškais drabužiais, atrodė nebaigtas, tačiau konfiskuotas tokiu stipriu šepetėliu, kad akys portrete atrodė tarsi gyvos. Namuose Čartkovas sužino, kad savininkas atėjo su ketvirtadaliu, reikalaudamas sumokėti už butą. Kartojasi Čartkovo skandalas, kuris jau gailisi dviese ir sėdinčių iš skurdo, be žvakės. Jis, be tulžies, galvoja apie jauno talentingo menininko likimą, priverstą kuklią pameistrystę, o vizituojantys menininkai „triukšmauja pagal savo įprastus įpročius“ ir atima nemažą dalį kapitalo. Šiuo metu jo žvilgsnis patenka į portretą, kurį jis jau pamiršo - ir visiškai gyvas, netgi sunaikinantis paties portreto harmoniją jį gąsdina, sukeldamas nemalonų jausmą. Eidamas miegoti už ekranų, jis per plyšius mato mėnesio apšviestą portretą, taip pat spoksodamas į jį. Iš baimės Čartkovas uždengia jį lakštu, bet tada jam atrodo, kad akys spindi per drobę, tada atrodo, kad lapas yra nuplėštas, pagaliau jis mato, kad lapų tikrai nebėra, o senis pajudėjo ir išlipo iš rėmų. Senis prie jo prieina už ekranų, atsisėda prie kojų ir pradeda skaičiuoti pinigus, kuriuos pasiima iš su savimi atsinešto krepšio. Viena pakuotė su užrašu „1000 aukso gabaliukų“ susukama į šoną, o Čartkovas ją patraukia nepastebėtas. Desperatiškai išspausdamas pinigus jis atsibunda; ranka jaučia sunkumą tiesiog joje. Po eilės košmarų jis atsibunda vėlai ir sunkiai. Atvykęs pas dvarininką, sužinojęs, kad pinigų nėra, siūlo atsiskaityti savo darbais. Senuko portretas patraukia jo dėmesį ir, žvelgdamas į drobę, netyčia suspaudžia rėmus, - ant grindų krinta Čartkovui žinoma pakuotė su užrašu „1000 aukso gabalų“.
Tą pačią dieną Čartkovas sumoka savininkui ir, pasakodamas apie lobius, paskandina pirmąjį judėjimą nusipirkti dažų ir trejiems metams užsirakinti dirbtuvėse, nuomojasi prabangų butą Nevskyje, užsideda savo dandytę, reklamuojasi vaikščiojančiame laikraštyje, o kitą dieną pasiima klientą. Svarbi ponia, apibūdinusi norimas būsimo dukters portreto detales, ją nuneša, kai Čartkovas atrodė tik pasirašęs ir buvo pasirengęs patraukti į veidą ką nors svarbaus. Kitą kartą ji lieka nepatenkinta panašumais, veido ir veido šešėliais po akimis, o galiausiai ji paima portretui seną Čartkovo kūrinį „Psyche“, kurį šiek tiek atnaujino susierzinęs menininkas.
Per trumpą laiką Čartkovas įsitraukia į madą: suvokdamas vieną bendrą posakį, jis piešia daugybę portretų, tenkindamas įvairias pretenzijas. Jis turtingas, įvaikintas aristokratiškuose namuose, griežtai ir arogantiškai išreiškia save apie menininkus. Daugelis, anksčiau pažinojusių Čartkovą, stebisi, kaip jame galėjo dingti iš pradžių toks pastebimas talentas. Svarbu, priekaištauja jaunystei su amoralumu, tampa klystkeliu ir vieną kartą, Dailės akademijos kvietimu, kai ateina pažvelgti į savo buvusių bendražygių, atsiųstų iš Italijos, drobę, mato tobulumą ir supranta visą savo griūties bedugnę. Jis užsidarė dirbtuvėse ir pasinėrė į darbą, tačiau yra priverstas sustoti kiekvieną minutę dėl nežinojimo elementarių tiesų, kurių tyrinėjimo jis apleido savo karjeros pradžioje. Netrukus jį užklupo baisus pavydas, jis pradėjo pirkti geriausius meno kūrinius ir tik po artėjančios mirties nuo karščiavimo, susijusio su vartojimu, tampa aišku, kad šedevrai, kurių įsigijimui jis panaudojo visą savo turtą, buvo žiauriai sunaikintas. Jo mirtis baisi: visur jam atrodė baisios seno žmogaus akys.
Čartkovo istorija šiek tiek paaiškinta po neilgo laiko viename iš aukcionų Sankt Peterburge.Tarp kiniškų vazų, baldų ir paveikslų daugelio dėmesį patraukia nuostabus tam tikro azijiečio portretas, kurio akys yra nupieštos tokiu menu, kad atrodo gyvos. Kaina padidėja keturis kartus, o tada kalba menininkas B., deklaruodamas savo specialias teises į šią drobę. Šiems žodžiams paremti jis pasakoja istoriją, kas nutiko jo tėvui.
Iš pradžių apibūdinęs miesto dalį, vadinamą Kolomna, jis apibūdina kažkada ten gyvenusį pinigų turėtoją, azijietiškos išvaizdos milžiną, kuris gali pasiskolinti bet kam, kas nori, nuo senos moters nišos iki švaistomų didikų. Jos palūkanos atrodė nedidelės, o mokėjimo sąlygos buvo labai pelningos, tačiau atlikus keistus aritmetinius skaičiavimus, grąžintina suma padidėjo neįtikėtinai. Skaudžiausias likimas buvo tiems, kurie pinigus gavo iš nuodėmingo azijiečio rankų. Pasakojimas apie jauną genialų bajorą, kurio pražūtingas charakterio pokytis sukėlė imperatorės rūstybę ant jo, baigėsi jo beprotybe ir mirtimi. Nuostabaus grožio gyvenimas, siekiant vestuvių, su kuriomis jos išrinktoji pasiėmė paskolą iš piniginės (kad nuotakos tėvai įžvelgė kliūtį santuokai susierzinusioje jaunikio situacijoje), gyvenimas per vienerius metus apsinuodijo pavydo, netolerancijos ir užgaidų nuodais, kurie staiga pasirodė vyro ankstesniame kilniame charakteryje. Net kėsindamasis į žmonos gyvenimą, nelaimingasis nusižudė. Daugelis ne tokių pastebimų istorijų, nes jos atsitiko žemesnėse klasėse, taip pat buvo susijusios su užsakovo vardu.
Pasakotojo tėvas, savamokslis dailininkas, ketinantis pavaizduoti tamsos dvasią, dažnai galvojo apie savo baisųjį kaimyną, o pats priėjęs prie jo ir pareikalavo nupiešti iš savęs portretą, kad liktų paveiksle „kaip gyvas“. Tėvas mielai imasi šio reikalo, bet kuo geriau jis suvokia senio išvaizdą, tuo gyvesnės jo akys krypsta į drobę, tuo skaudesnis jausmas jį užklumpa. Neturėdamas jėgų atlaikyti augančio noro dirbti, jis atsisako tęsti ir senuko maldas, aiškindamas, kad po mirties jo gyvenimas bus išsaugotas portreto antgamtinės galios dėka, visiškai išgąsdins. Jis bėga, nebaigtą portretą jam atneša senasis tarnas, o kitą dieną popiežius miršta. Laikui bėgant menininkas pastebi pokyčius savyje: jaučia pavydą savo studentui, jam kenkia, jo paveiksluose atsiranda piniginės akys. Kai jis ketina sudeginti baisų portretą, draugas jo maldauja. Bet net ir jis netrukus buvo priverstas parduoti savo sūnėną; sūnėnas taip pat jo atsikratė. Menininkas supranta, kad dalis užsakovo sielos persikėlė į baisų portretą, o jo žmonos, dukters ir mažamečio sūnaus mirtis pagaliau jį patikino. Jis pasodina vyresnįjį į Dailės akademiją ir eina į vienuolyną, kur gyvena griežtą gyvenimą, ieškodamas visų įmanomų nesavanaudiškumo laipsnių. Galiausiai jis paima teptuką ir visus metus rašo Jėzaus Kalėdas. Jo darbas yra stebuklas, pilnas šventumo. Tačiau sūnui, kuris atsisveikino prieš kelionę į Italiją, jis pasako daug savo minčių apie meną ir, be kitų, instrukcijų, pasakodamas istoriją su pinigine, sujaudina suradęs vaikščiojantį portretą ir jį sunaikindamas. Ir dabar, po penkiolikos metų beprasmių paieškų, pasakotojas pagaliau rado šį portretą - ir kai jis, o kartu ir klausytojų minia, atsigręžia į sieną, portreto ant jo nebėra. Kažkas sako: „pavogta“. Galbūt tu teisus.