Kaatskilo kalnų papėdėje yra senas kaimas, kurį ankstyviausiais kolonizacijos laikais įkūrė olandų imigrantai. Senovėje, kai šis regionas dar buvo Britanijos provincija, gyveno geraširdis kolega Rip Van Winkle vardu. Visi kaimynai jį mylėjo, tačiau jo žmona buvo tokia niūri, kad jis bandė dažniau palikti namus, kad negirdėtų jos priekabiavimo. Vieną dieną Ripas išvyko medžioti į kalnus. Kai jis ruošėsi grįžti namo, jam paskambino senas vyras. Nustebęs, kad žmogus buvo tokioje apleistoje vietoje, Ripas suskubo padėti. Senis buvo apsirengęs senais olandiškais drabužiais ir nešiojo statinę ant pečių - matyt, su degtine. Ripas padėjo jam užlipti ant šlaito. Senis visą laiką tylėjo. Praėję pro tarpeklį, jie pateko į įdubą, panašią į mažą amfiteatrą. Viduryje ant lygaus paviršiaus keista kompanija žaidė slidėmis. Visi žaidėjai buvo apsirengę kaip senas vyras ir priminė Ripui kaimo klebono gyvenamajame kambaryje kabantį flamandų menininko paveikslą. Nors jie linksminosi, jų veidai išlaikė griežtą išraišką. Visi tylėjo ir tylą nutraukė tik pėdų garsai. Senis pradėjo pilti degtinę į didelius puodelius ir Ripui signalizavo, kad jas reikia atnešti žaidėjams. Tie gėrė ir grįžo į žaidimą. Ripas taip pat negalėjo atsispirti ir išgėrė kelis puodelius degtinės. Jo galva apsiniaukė ir jis gerai užmigo.
Ripas pabudo ant to paties kalvos, iš kurios vakare pirmą kartą pastebėjo senuką. Buvo rytas. Jis pradėjo ieškoti pistoleto, tačiau vietoj naujo šautuvo rado netoliese apleistą, rūdžių suvargytą naminį ginklą. Ripas manė, kad seni žaidėjai su juo vaidino žiaurų pokštą ir, išgėrę degtinės, pakeitė ginklą, spustelėjo šunį, tačiau jis dingo. Tada Ripas nusprendė apsilankyti vakar linksmybių vietoje ir pareikalauti iš žaidėjų ginklo ir šuns. Pakilęs ant kojų pajuto skaudančius sąnarius ir pastebėjo, kad jam trūksta buvusio judrumo. Kai jis pasiekė kelią, kuriuo senasis asmuo praėjusį dieną kopė į kalnus, jo vietoje tekėjo kalnų upelis, o kai jis sunkiai pasiekė vietą, kur buvo praėjimas į amfiteatrą, jo kelyje stovėjo vientisos uolos. Ripas nusprendė grįžti namo. Priartėjęs prie kaimo, jis sutiko keletą visiškai nepažįstamų žmonių keistais drabužiais. Kaimas taip pat pasikeitė - jis išaugo ir tapo perpildytas. Aplink nebuvo nė vieno pažįstamo veido, ir visi nustebę žiūrėjo į Ripą. Pakėlęs ranką per smakrą, Ripas pastebėjo, kad užaugo ilga pilka barzda. Priėjęs prie savo namo, jis pamatė, kad jis beveik subyrėjo. Namas buvo tuščias. Ripas nuvyko į cukinijas, kur paprastai susitiko kaimo „filosofai“ ir bandelės, tačiau cukinijų vietoje buvo didelis viešbutis. Ripas pažvelgė į ženklą ir pamatė, kad ant jo pavaizduotas karalius George'as III taip pat neatpažįstamai pasikeitė: jo raudona uniforma tapo mėlyna, vietoje skeptro rankoje buvo kalavijas, jo galvą vainikavo trikampė skrybėlė, o apačioje buvo parašyta „General Washington“. Priešais viešbutį minios žmonių. Visi klausėsi dalyko, kuriame buvo aptarta pilietinės teisės, rinkimai, Kongreso nariai, 1776 m. Didvyriai ir kiti Ripui visiškai nežinomi dalykai. Ripo buvo paklausta, ar jis yra federalistas, ar demokratas. Jis nieko nesuprato. Vyriškis, užsirišęs kepurę, griežtai paklausė, kokia teisė Ripas atėjo į rinkimus su ginklais. Ripas pradėjo aiškinti, kad jis yra vietinis gyventojas ir ištikimas savo karaliaus subjektas, tačiau atsakydami pasigirdo šūksniai: „Šnipas! Tori! Laikyk! " Ripas pradėjo nuolankiai įrodinėti, kad neketina daryti nieko blogo, ir tiesiog norėjo pamatyti vieną kaimyną, kuris paprastai susirenka prie smuklės. Jo buvo paprašyta nurodyti jų vardus. Beveik visi, kuriuos jis pavadino, mirė seniai. „Ar kas nors čia žino Ripą Van Winkle'ą?“ Jis šaukė. Jam buvo parodytas prie medžio stovintis vyras. Jis buvo kaip du vandens lašai kaip Ripas, koks jis buvo, eidamas į kalnus. Ripas buvo visiškai nuostolingas: kas tada jis? Tada pas jį priėjo jauna moteris su vaiku rankose. Jos išvaizda Ripui atrodė pažįstama. Jis paklausė jos vardo ir kas buvo jos tėvas. Ji sakė, kad jos tėvas buvo vadinamas Ripu Van Winkle'u, o dvidešimt metų jis paliko namus su ginklu ant peties ir dingo. Ripas baisiai paklausė, kur yra jos motina. Paaiškėjo, kad ji neseniai mirė. Ripui palengvėjo širdis: jis labai bijojo, kad žmona duos jam triūsą. Jis apkabino jauną moterį. "Aš tavo tėvas!" - sušuko jis. Visi nustebę pažvelgė į jį. Galiausiai buvo rasta sena moteris, kuri jį atpažino, o kaimiečiai tikėjo, kad priešais juos iš tikrųjų yra Ripas Van Winkle'as, o po medžiu stovėjęs namelis jis buvo jo sūnus. Dukra senąjį tėvą apgyvendino namuose. Ripas papasakojo kiekvienam naujam viešbučio savininkui savo istoriją, ir netrukus visas rajonas tai jau žinojo iš širdies. Kai kurie žmonės netikėjo Ripu, tačiau vis tiek senieji olandų naujakuriai, išgirdę griaustinį iš Kaatskilo kalnų, yra tikri, kad tai yra Henrikas Hudsonas ir jo komanda, žaidžianti vėžlius. Ir visi vietiniai vyrai, kuriuos slegia jų žmonos, svajoja išgerti užmarštį iš „Rip Van Winkle“ taurės.
